Салициловая кислота

ПРИЧИНЫ

Известны четыре основных фактора, способствующих возникновению акне вульгарис:

• избыточное образование жирового секрета сальными железами
• закупорка волосяных фолликулов жиром и омертвевшими клетками кожи
• локальный рост микроорганизмов
• избыточная активность одного из видов гормонов (андрогенов)

Как уже говорилось выше, угри обычно появляются на лице, лбу, груди, верхней части спины и плечах, потому что в кожа этих участков содердится больше всего сальных желез на единицу площади. Волосяные же фолликулы ассоциированы с сальными железами.

Стенка фолликула может выпячиваться и сформировать так называемую белую головку. После вскрытия, поверхность фолликула темнеет и он превращается в то, что мы называем угрем. Это внешне похоже на грязь, застрявшую в порах кожи. На самом деле поры перегружены собственными бактериями и жиром, темнеющими под воздействием воздуха.

Прыщами мы называем выпуклые красные пятна с белёсым центром, которые увеличиваются в размерах, когда заблокированные волосяные фолликулы воспаляются или заражаются бактериями. Закупорка приводит к воспалению, развивающемуся глубоко внутри волосяных фолликулов и способствующему образованию кистоподобных уплотнений в поверхности кожи. Интересно, что поры потовых желез обычно не участвуют в формировании угревой сыпи.

ФАКТОРЫ, ВЛИЯЮЩИЕ НА УГРЕВУЮ СЫПЬ

Гормоны. Андрогены (мужские половые гормоны), уровень которых увеличивается как у мальчиков, так и у девочек во время полового созревания, заставляют сальные железы производить больше жирового секрета. Гормональные изменения, связанные с беременностью и использованием оральных контрацептивов, также могут оказывать влияние на выработку кожного сала. При этом низкое количество андрогенов, циркулирующих в крови женщины, также может способствовать образованию акне. Кроме того, изменения гормонального фона могут быть связаны с такими опасными заболеваниями, как поликистоз яичников, врождённая гиперплазия надпочечников и др. Поэтому, одним из обязательных диагностических приёмов является лабораторное изучение гормонального фона пациента с угревой сыпью.

Лекарства. Например, содержащие кортикостероиды, тестостерон или литий.

Диета. Исследования показывают, что некоторые продукты, в том числе обезжиренное молоко и богатые углеводами продукты — такие как хлеб, рогалики и чипсы — могут усиливать акне. Сюда же относится и многими любимый шоколад.

Стресс. Стресс может усиливать угревую сыпь и ухудшать общее состояние кожи.

Химические свойства

Является (очень слабой по второй ступени): pK₁ = 2,97 pK₂ = 13.82.

Реакционная способность бензольного ядра салициловой кислоты определяется наличием двух заместителей с противоположными мезомерным и индуктивным эффектами: донорной гидроксильной и акцепторной карбоксильной: в результате салициловая кислота значительно легче бензойной, но не так активно, как фенол, вступает в реакции электрофильного замещения вследствие стабилизации промежуточного σ-комплекса гидроксильной группой.

Электрофильное замещение направляется в орто- и пара-положения к гидроксилу и зачастую сопровождается декарбоксилированием: так, нитрование салициловой кислоты приводит к пикриновой кислоте (2,4,6-тринитрофенолу), а бромирование — к 2,4,6-трибромфенолу, хотя сульфирование олеумом идёт без декарбоксилирования и даёт сульфосалициловую (2-гидрокси-5-сульфобензойную) кислоту.

При нагревании салициловая кислота декарбоксилируется до фенола, в промышленности салициловую кислоту обычно получают обратной реакцией — карбоксилированием фенолята натрия углекислым газом при 150—180 °C и давлении 5 атм (реакция Кольбе — Шмитта):

Следует обратить внимание, что такое карбоксилирование фенола, во-первых обратимо и, во-вторых, существенную роль в карбоксилировании в орто-положение к фенольному гидроксилу играет эффект взаимодействия координационной связи катиона щелочного металла с кислородными лигандами с образованием хелатообразного : так, в орто-положение с образованием салицилата карбоксилирование происходит только в случае фенолятов натрия и лития, в случае фенолятов калия, рубидия и цезия карбоксилирование идёт по пара-положению — катионы этих щелочных металлов имеют больший радиус и координационная стабилизация переходного состояния невозможна. Об обратимости реакции говорит также перегруппировка дикалиевой соли салициловой кислоты в дикалиевую соль пара-гидроксибензойной кислоты и превращение натриевой соли пара-гидроксибензойной кислоты при нагревании в динатриевую соль салициловой кислоты.. Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).

Такое хелатообразование характерно для салициловой кислоты — так, качественный метод обнаружения салициловой кислоты основан на образовании интенсивно окрашенных в сине-фиолетовый цвет комплексов с хлоридом железа (III).

Каталитическое гидрирование на платине, а также восстановление натрием в изоамиловом спирте ведёт к пимелиновой кислоте HOOC(CH₂)₅COOH.

МИФЫ О ПРЫЩАХ

Факторы, которые мало влияют на акне:

Жирная пища. Потребление жирной пищи практически не влияет на акне. А вот работа на кухне с посудой для жарки — может, потому что масляная аэрозоль в воздухе прилипает к коже и блокирует волосяные фолликулы, что раздражает кожу и способствует появлению прыщей.

Гигиена. Угревая сыпь не связана с грязной кожей. И даже наоборот, слишком жесткая очистка кожи едким мылом или активными химическими веществами раздражает эпидермис и может усугубить акне.

Косметика. Косметика не обязательно ухудшает акне, особенно если вы используете безмасляный макияж, который не забивает поры. Такая косметика также не мешает эффективности препаратов от угревой сыпи

КОГДА ОБРАЩАТЬСЯ К ВРАЧУ?

Если средства по уходу за кожей не помогают, угревая сыпь не исчезает, а наоборот, приобретает признаки затяжного или тяжелого течения, обращайтесь к врачу дерматологу. Он подберёт адекватную терапию.

Многие женщины в течение десятилетий страдают от угрей, регулярно появляющихся за неделю до менструации. Этот тип акне, как правило, самопроизвольно исчезает после начала приёма гормональных контрацептивов.

У пожилых людей внезапное начало тяжелого акне может сигнализировать о появлении иного серьёзного заболевания, требующего квалифицированной медицинской помощи. 

Дерматологи Клиники доктора Филатова предупреждают, что некоторые популярные лосьоны для очистки кожи от угрей могут стать причиной серьезной воспалительно-аллергической реакции кожи, требующей неотложной медицинской помощи. Такая помощь понадобится, если после использования этих средств вы почувствовали:

• слабость
• затрудненное дыхание
• отек глаз, лица, губ или языка
• стеснение или першение в горле, зуд в ушах

ФАКТОРЫ РИСКА

Возраст. Люди всех возрастов могут быть подвержены угревой сыпи, но наиболее часто она встречается в подростковом возрасте.

Гормональные изменения. Такие изменения характерны для подростков обоего пола и взрослых женщин, а также людей, принимающих некоторые лекарства (в том числе содержащие кортикостероиды, андрогены или литий).

Семейная история. Генетика играет определенную роль в образовании акне. Если у обоих родителей были прыщи, то, вероятнее всего, они появятся и у детей.

Жирные или маслянистые вещества. Угри могут появляться в месте контакта кожи с лосьонами или кремами на масляной основе, а также с тавотом (густой жирной смазкой, применяемой в слесарных мастерских) или с жировыми аэрозолями (на кухне, где жарят на масле).

Механическое воздействие на кожу. Может быть вызвано такими предметами, как мобильные телефоны, шлемы, плотные воротники, шарфы или балаклавы, рюкзаки.

Стресс. Сам стресс не вызывает акне, но, может ухудшить течение угревой болезни.

Применение салициловой кислоты

Применение в медицине

Салициловая кислота — активный компонент ивовой коры. Ещё в XIX в. её использовали для лечения ревматизма и мочекислого диатеза, а сегодня это вещество синтезируют в больших количествах, так как оно служит основой для производства многих лекарств.

Салициловая кислота обладает слабыми антисептическими, раздражающими и кератолитическими (в больших концентрациях) свойствами и применяется в медицине наружно в мазях и растворах при лечении кожных заболеваний; входит в состав пасты Лассара, присыпки «гальманин», препаратов «мозольная жидкость» и «мозольный пластырь».
В аптечной сети продаётся в таких лекарственных формах, как спиртовой раствор для наружного применения (с содержанием салициловой кислоты 1 или 2 %) и мазь (2, 3, 5 и 10-процентная).

Производные салициловой кислоты также применяются в медицине (салицилат натрия), её амид (салициламид) и ацетилсалициловую кислоту (аспирин) используют как жаропонижающие, противоревматические, противовоспалительные и болеутоляющие средства; фенилсалицилат — как антисептик, пара-аминосалициловую кислоту (структурно близкую с пара-аминобензойной кислотой, необходимой туберкулезным микобактериям, и поэтому метаболически конкурирующую с ней) — как специфическое противотуберкулёзное средство.

Другие сферы применения

• Благодаря антисептическому действию салициловую кислоту используют при консервировании пищевых продуктов;
• Производство азокрасителей, душистых веществ (сложных эфиров салициловой кислоты);
• Колориметрическое определение Fe и Cu, для отделения тория от других элементов.